之前曾推出两部动画版的《绝望先生》，此次迎来了其第三次的动画化。新作标题为《狱・绝望先生》、并决定将以OAD（Original Anime DVD）的形式推出。在去年推出的《翼 TOKYO REVELATIONS》OAD版大获成功之后，最近讲谈社旗下的作品推出的OAD初回限定版都是以DVD捆绑漫画来发售，比如即将发售的《魔法先生 白之翼》和《校园迷糊大王 第三期》，所以此次的《狱・绝望先生》也不会例外。OAD版分为上下两卷，预定于2008年10月17日和2009年2月17日发售，而初回限定版则是分别捆绑漫画第15、16集发售。
【STAFF】
- 原作：久米田康治(讲谈社「周刊少年magazine」连载)
- 监督：新房昭之
- 系列构成·脚本：金卷兼一
- 人物设定：守冈英行
- 动画制作：SHAFT
【CAST】 - 糸色望：神谷浩史
- 风浦可符：野中蓝
- 木津千里：井上麻里奈
- 小森雾：谷井あすか
- 常月まとい：真田アサミ
- 木村カエレ：小林ゆう
- 关内・マリア・太郎：沢城みゆき
- 小节あびる：后藤邑子
- 日塔奈美：新谷良子
- 藤吉晴美：松来未祐
- 臼井影郎：上田阳司
- 久藤准：水岛大宙
- 新井智恵：矢岛晶子
